Insgesamt sind 26 Teams aus der ersten und zweiten Bundesliga, sowie die noch nicht feststehenden fünf Regionspokalsieger aus den Regionalligen für die erste Runde im DRS-Pokal am 25. und 26. Oktober dieses Jahres qualifiziert. In traditionell acht Gruppen qualifizieren sich dann die acht Gruppensieger für das Viertelfinale im Dezember. Auf dem Weg dorthin bleiben aber mindestens drei Erstligisten bereits auf der Strecke, nachdem das Los dafür sorgte, dass es neben dem Duell zwischen Alba Berlin und den Mittelhessen auch in der Gruppe 8 zu der Begegnung USC München gegen RSC-Rollis Trier kommt sowie in der Gruppe 7 zu dem Duell RSC Frankfurt gegen Aufsteiger SV Augsburg kommen kann.
Erstmals im DRS-Pokal wird auch ein belgisches Team vertreten sein. Nachdem bereits der RSV Basket Salzburg und die Lux-Rollers Luxemburg seit Jahren im deutschen Ligasystem integriert sind, haben nun die Roller Bulls St. Vith im deutschen 1.200 Seelen Eifeldorf Bleialf nahe der belgischen Grenze einen Verein gegründet und damit das Recht erworben im deutschen Ligasystem integriert zu werden. Der belgische Vizemeister startet neben dem DRS-Pokal in der kommenden Saison auch in der zweiten Bundesliga und zieht sich aus dem Spielbetrieb Belgiens zurück.
Für den RSV Lahn-Dill, der Anfang April nach vier Pokalsiegen in Folge vom RSC-Rollis Zwickau im vielleicht dramatischsten DRS-Pokal Endspiel der Geschichte mit 84:85 nach Verlängerung vom Thron gestoßen wurde, zählt nur der Einzug ins Viertelfinale, um die Chance zu besitzen 2009 den DRS-Pokal zurück an die Lahn holen zu können.
DRS-Pokal 2008/2009, 1. Runde, 25./26. Oktober:
Gruppe 1 in N.N.: Regionspokalsieger Nord – RSC Osnabrück, Hot Rolling Bears Essen – RBV Lüneburg, Sieger 1 – Sieger 2.
Gruppe 2 in N.N.: Regionspokalsieger Ost – Nusse Rams, ASV Bonn – Hamburger SV, Sieger 1 – Sieger 2.
Gruppe 3 in N.N.: Regionspokalsieger West – RSC Köln I, Kieler Wheeler – RSC Köln II, Sieger 1 – Sieger 2.
Gruppe 4 in Bad Münder: SG Oldenburg/Sünteltal – BBC Warendorf, Alba Berlin – RSV Lahn-Dill, Sieger 1 – Sieger 2.
Gruppe 5 in N.N.: Regionspokalsieger Mitte – RSG Koblenz, RSC-Rollis Zwickau – USC München II, Sieger 1 – Sieger 2.
Gruppe 6 in Gotha: BIG Oettinger Hot Wheels Gotha – SGK Heidelberg, Lux Rollers Luxemburg – SKV Ravensburg, Sieger 1 – Sieger 2.
Gruppe 7 in N.N.: Regionspokalsieger Süd – RSC Frankfurt, RSV Basket Salzburg – SV Augsburg, Sieger 1 – Sieger 2.
Gruppe 8 in St. Vith: Roller Bulls – USC München I, USC München I – RSC-Rollis Trier, Roller Bulls – RSC-Rollis Trier.